Свою прогулку стоит начать от сердца Калуги – площади Победы. Здесь, между площадью и улицей Кирова находится бронзовая скульптура ветерана. Памятник одним из самых трогательных в Калуге — кажется, что пожилой человек просто присел на скамеечку и задумался, глядя на проходящих мимо представителей молодого поколения. У ног ветерана скульптор изобразила верного пса, это дополнительно придает памятнику живые, реальные черты. Прототипом скульптуры стал ветеран войны Петр Федорович Филиппенков.
Продолжая прогулку нельзя пройти мимо улицы Театральная. Если подойти к театру, то можно увидеть бронзовую фигуру девушки в легком платье с театральной сумочкой и письменным обращением: «Нет лишнего билета?». И в зной, и в дождь, и в снег девушка возле входа в Калужский областной Драматический театр с надеждой спрашивает: "Нет лишнего билета?". Видимо, в театре всегда аншлаг...
Так же недалеко от театра расположен «нулевой километр» Калужской области. Знак нулевого километра по периметру замощен булыжниками XIX века, которые обнаружили под слоем асфальта, когда проводили реконструкцию улицы.
На против знака нулевого километра на универмаге «Калуга» дивные часы - калужанка позапрошлого века – барышня в шляпке с зонтиком и шнурованных ботиночках. Мелодичный звон часов время от времени плывет над улицей, настраивая народ на романтичный лад.
8 апреля 2011 года на Театральной улице появился старик с велосипедом, смотрящий в небо. Это памятник Константину Эдуардовичу Циолковскому. Авторы проекта назвали его «Грёзы о небе», ведь Циолковский смотрит на небо и не замечает прогуливающихся по улице людей.
От Театральной улицы продолжим прогулку к Музею космонавтики. На пересечении улиц Королева и Циолковского находится скульптура «Встреча Циолковского и Королёва». До сих пор ведутся споры была ли эта встреча. Предполагают, что встреча состоялась в 1929 году, когда учёный совершил визит в Калугу.
На против Музея истории космонавтики в 2011 году появился памятник Юрию Гагарину. Идея создания памятника витала в воздухе давно. В 50-летие знаменательного события скульптуру первопроходца Вселенной и «первого» строителя музея, наконец-то, установили.
Наша прогулка завершается, но жизнь города продолжается и появятся новые памятники. Памятники XXI века.